مجموعة كربوكسيل

مجموعات الكربوكسيل هي عبارة عن مجموعات وظيفية في مركبات عضوية، تضم على كربون مزدوج مرتبط بأكسجين ومفردة متعلقة بمجموعة هيدروكسيل (-OH)، وتم العثور على مجموعات الكربوكسيل في الكثير من المركبات ويمكن نزعها لتكوين روابط كيميائية أخرى.

مفهوم مجموعة الكربوكسيل

مجموعات الكربوكسيل هي مزيج من مجموعتين وظيفيتين مرتبطين بذرة كربون واحدة، وهما الهيدروكسيل (-OH) والكربونيل (O)، يقدم هذا خصائص فريدة لكل مجموعة على حدة، مما يخلق مجموعة قطبية عالية الكهرسلبية وحمضية ضعيفة قادرة على الترابط الهيدروجيني من خلال التبرع بالبروتون وقبوله.

وعند نزعها، تكون الأنيونات الكربوكسيلية مستقرة بشكل هائل بسبب الرنين، وهذا يوفر لمجموعات الكربوكسيل أن تكون مكونات مؤثرة في الأحماض الدهنية والأحماض الأمينية، والتي يمكن أن تتفاعل بشكل أكبر لتوليد الإسترات والبروتينات والدهون والكحول داخل الجسم.

خصائص مجموعة الكربوكسيل

ترجع الكثير من خصائص مجموعة الكربوكسيل إلى هيكلها، وكما هو مذكور في القسم الأول، تتكون مجموعة الكربوكسيل من مجموعة كربونيل وهيدروكسيل مرتبطة بذرة كربون، وعندما ترتبط كلتا المجموعتين معًا بواسطة ذرة الكربون، يمكن لمجموعة الكربوكسيل أن تعمل كمانح لرابطة الهيدروجين ومتقبل للهيدروجين، وتشمل العديد من الخصائص الأخرى ما يلي:

في مجموعة حمض الكربوكسيل، يرتبط الكربون بأكسجين عالي السالب، مما يجعل الرابطة قطبية.
سوف يمتلك المركب الذي يضم على مجموعة الكربوكسيل نقطة انصهار عالية ومراكز محبة للماء ونقطة غليان.
يمكن تبديد السبب وراء ارتفاع درجة الانصهار والغليان نتيجة تكوين رابطة هيدروجينية في الحالة الصلبة والسائلة، أحد الأمثلة النموذجية هو الأحماض الدهنية.
الأعضاء السابقة من الأحماض الكربوكسيلية قابلة للذوبان في الماء بسبب الرابطة الهيدروجينية، والأعضاء الأعلى لديهم قابلية أقل للذوبان بسبب الطبيعة المتزايدة الكارهة للماء لسلسلة الكربون.
لها رائحة قوية، كما هو ملاحظ في الخل.
نقطة غليان عالية، على عكس الذوبان، تزداد نقطة الغليان مع زيادة عدد الكربون والهيدروجين.
تتميز بأنها أحماض ضعيفة.
يذوب في الماء، ومع ذلك، تقل قابلية الذوبان هذه مع زيادة عدد الكربون والهيدروجين.
الأحماض الكربوكسيلية قطبية.
زادت أحماض الكربوكسيل من الاستقرار بسبب قدرتها على الارتباط الذاتي عن طريق تكوين أزواج ثنائية الأبعاد.

صيغة مجموعة الكربوكسيل

نظرًا لأن مجموعة الكربوكسيل تتالف من مجموعة كربونيل وهيدروكسيل مرتبطة بذرة الكربون، فإن صيغة مجموعة الكربوكسيل تُكتب عادةً كـ R-COOH أو R-C (=O) OH، حيث R هي سلسلة المركبات العضوية، ويعود ذلك إلى الكربون المنفرد وذرة الأكسجين في مجموعة الكربونيل وذرة الأكسجين الثانية مع ذرة الهيدروجين من مجموعة الهيدروكسيل. ومع ذلك، تجدر الإشارة إلى أنه يمكن كتابة الصيغة بشكل مختلف اعتمادًا على مجموعة R المرفقة بها، مثال على هذا الحدوث هو (Ar-COOH)، حيث Ar عبارة عن حلقة عطرية مرتبطة بمجموعة الكربوكسيل.

هيكل مجموعة الكربوكسيل

تتوفر مجموعات الكربوكسيل في نهاية السلسلة، عندما يتأين، فإنه يطلق بروتون (H+) وأكسجين سالب الشحنة، تدور هذه الشحنة للأمام وللخلف بين جزيئي الأكسجين، مما يجعل هذه الحالة المؤينة مستقرة إلى حد ما، أيون الكربوكسيل المتكون مستقر للغاية بسبب الرنين، تحتوي مجموعة الكربوكسيل الوظيفية على هيكل يتكون من مجموعة كربونيل وهيدروكسيل، هاتان المجموعتان متصلتان بذرة الكربون نفسها.

كما وتشترك ذرة الكربون في رابطة مع مجموعة الهيدروكسيل، ورابطة مزدوجة مع ذرة الأكسجين في مجموعة الكربونيل، وتاذن هذه التركيبة للرابط الرابع بالارتباط بجانب الجزيء المطلوب، وهو الموقع الذي توجد فيه مجموعة الكربوكسيل عادةً، ومع ذلك، هناك هياكل مهمة في هذا الجزيء تجعله ضروريًا لمجموعة واسعة من المجالات، وتتضمن بعض هياكل مجموعة الكربوكسيل المهمة ما يلي:

لكربوكسيل له هيكل رنيني، وهذا يسمح للكربوكسيل أن يكون أقل إلكتروفيليه مقارنة بالكربونيل الكربوني.
تتسبب بنية الرنين في استقرار الرنين، مما يسمح لها بأن تكون أكثر حمضية من المجموعات الوظيفية الأخرى.
تبلغ زوايا الرابطة 120 درجة تقريبًا بسبب الشكل المستوي ثلاثي الزوايا.

مجموعة الكربوكسيل من الطبيعة

يمكن خلط حمض الخليك بشكل طبيعي عن طريق التخمير اللاهوائي، وهو الإجراء المستعمل لإنتاج الخل، يشتمل النهج الصارم الإيثانول الدافئ والأكسجين (Acetobacter)، وتتوجب العملية اللاهوائية السكر فقط كمدخل كيميائي، ثم ينتج الأسيتوجين أحماض كربوكسيلية. ويجب ملاحظة أن العملية عالية التأثير لا تزال متصلة في الغالب لأن الأسيتوجينين يتم استخدامها في الإجراءات اللاهوائية من خلال الإشارة إلى مقاومة أقل للحالات الحمضية، وفي النهاية، سيتم تدمير عملية تكوين الأسيتات إذا تم إنتاج كمية كبيرة من الأحماض بكميات كبيرة.

وحمض البنزويك هو عنصر رئيسي في راتنج البنزوين، من المكلف إزالة حمض البنزويك، بشكل أساسي من راتنجات البنزوين، ويتم تصنيع معظم حمض البنزويك الموجود في السوق ميكانيكيًا وفقًا لهذه الخطوط.

وباستطاعتنا القول بأن الأحماض الكربوكسيلية هي جزيئات لها مجموعة هيدروكسيل مرتبطة بمجموعة كربونيل (RCOOH)، والأحماض الدهنية هي أحماض كربوكسيلية تحدث بشكل طبيعي، وهي مكونات مهمة للدهون، ويمكن أن تكون الأحماض الدهنية إما مشبعة (جميع روابط الكربون والكربون عبارة عن روابط مفردة) وغير مشبعة (رابطة أو أكثر من الروابط المزدوجة بين الكربون والكربون)، ويمكن تحضير العديد من المجموعات الوظيفية الأخرى من الأحماض الكربوكسيلية.

في مجموعة حمض الكربوكسيل، يرتبط الكربون بأكسجين عالي السالب، مما يجعل الرابطة قطبية.

سوف يمتلك المركب الذي يشتمل على مجموعة الكربوكسيل نقطة انصهار عالية ومراكز محبة للماء ونقطة غليان.

يمكن تبديد السبب وراء ارتفاع درجة الانصهار والغليان بسبب تكوين رابطة هيدروجينية في الحالة الصلبة والسائلة، أحد الأمثلة النموذجية هو الأحماض الدهنية.

الأعضاء السابقة من الأحماض الكربوكسيلية قابلة للذوبان في الماء بسبب الرابطة الهيدروجينية، والأعضاء الأعلى لديهم قابلية أقل للذوبان بسبب الطبيعة المتزايدة الكارهة للماء لسلسلة الكربون.

لها رائحة قوية، كما هو ملاحظ في الخل.

نقطة غليان عالية، على عكس الذوبان، تزداد نقطة الغليان مع زيادة عدد الكربون والهيدروجين.

تتميز بأنها أحماض ضعيفة.

يذوب في الماء، ومع ذلك، تقل قابلية الذوبان هذه مع زيادة عدد الكربون والهيدروجين.

الأحماض الكربوكسيلية قطبية.

زادت أحماض الكربوكسيل من الاستقرار بسبب قدرتها على الارتباط الذاتي عن طريق تكوين أزواج ثنائية الأبعاد.

مجموعة كربوكسيل