ضروب الكينون quinones أو الكينونات (جمع كينون) فئة خاصة من المركبات العضوية غير العطرية. وهي بالتحديد ثنائيات كيتون حلقي الهكساديئين. وأبسط ممثِّل لها مادة تدعى الكينون صيغته C6H4O2، ويمكن إرجاعه بسهولة إلى هدرو كينون C6H6O2، وهو يتفاعل مع الهدروكسيل أمين NH2OH مكوّناً أحادي الأوكسيم monoxime وثنائي الأوكسيم dioxime، مما يدل على أن الكينون يحوي زمرتي كيتون[ر. الكربونيلية (مشتقات -)]. وهو بعكس البنزن benzene يضم أربع ذرات بروم، ما يدل على أنه يحوي رابطتين مضاعفتين. يستنتج من ذلك أن هذا المركب هو ثنائي كيتو حلقي الأوليفين وله الصيغة:
تتفق جميع الخواص الكيمياوية السابقة للكينون الواردة أعلاه مع صيغته البنيوية المنشورة المذكورة والتي يؤيدها تحليل أطيافه المختلفة وخاصة طيف التجاوب (الرنين) النووي المغنطيسي NMR.
تحضيرها
تُحضر الكينونات من ثنائيات هدروكسي البنزن. ينتج البارا كينون، بالأكسدة المدبرة لمركب بارا الهدروكينون أو الهدروكينونhydroquinone، ويحضر الأورتو كينون بالأكسدة المدبرة لمركب أورتو الهدروكينون أو الكاتيكول catechol. وتؤدي الأكسدة المدبرة لميتا الهدروكينون أو الريزُرسينول resorcinol إلى ثنائي أكسيد الكربون وماء.
ويمكن بالاصطناع الكيمياوي، أيضاً، الحصول على كينونات أخرى من أكسدة متعددات الحلقة المكثفة مثل النفتوكينون (الصيغ 1و2و3). والأنتراكينون (الصيغة 4)، والفينانترين كينون (الصيغة 5).
عندما يُصادف وجود البارا كينون في محلول غولي مع الهدروكينون يتكون تجمع جزيئي صيغته C6H4O2.C6H4(OH)2 يسمى كِنْهدْرون quinhydrone، يتبلور بتبخير المحلول، على شكل بلورات سوداء مخضرة جميلة، ويتفكك عند إذابته في الإيتر إلى مركبيه.
الكينونات مؤكسِدات ضعيفة، تحرِّر اليود من يوديد البوتاسيوم. يعد الكلورانيل chloranil (رباعي كلور البارا كينون C6Cl4O2)، من مشتقات الكينون؛ وقد استعمل مضاداً للفطور، وهو ينتج من تفاعل الأنيلين أو الفينول مع كلورات البوتاسيوم KClO3 وحمض كلور الماء. وهو مركب صلب في الدرجة العادية من الحرارة ذو لون أصفر. ويعد من المؤكسدات المهمة.
يرجَع البارا كينون بسهولة في المحاليل المائية الحمضية إلى هدروكينون. ويكون التفاعل سريعاً وعكوساً في الاتجاهين. أي يتكوَّن البارا كينون من الهدروكينون، ما يوضح الخاصة المرجِعة للهدروكينون التي تبرر استعماله مُظهِّراً في عمليات التصوير الضوئي (إرجاع أيونات الفضة المستحلبة إلى الفضة).
يُعد الهدروكينون أحد مركبات أورتو وبارا متعددات هدروكسيل البنزن، وأمينو الفينول، المستعملة في عمليات التحميض (التظهير) في التصوير الضوئي[ر] لسهولة تأكسدها؛ فهي تتأكسد في المحاليل القلوية إلى الكينون (أو الكينون أمين)، نتيجة تفاعلها ببطء مع هاليدات الفضة، ويُرجع أيون الفضة إلى فضة حرة.
الكينون إيمين quinone imine، مشتق كينوني ينتج من أكسدة بارا أمينو الفينول بأكسيد الفضة، وهو مركب غير ثابت يتميه سريعاً (بحضور الحموض الممدة) إلى البارا كينون:
وصباغ اللاوسون Lawson، كينون أصفر اللون، يصبغ الصوف والحرير باللون البرتقالي، ويُحصل عليه من أوراق شجيرة(جنبة) الحنة المدارية Lawsonia inermisالتي تزرع في مصر.
المراجع
الموسوعة العربية
التصانيف
الأبحاث